Nació el 24 de junio de 1970 en Lihue, Hawai (USA). Fue una de esas estrellas fugaces del pop norteamericano de finales de los 80.
Debutó con el disco "Glenn Medeiros" en 1987, obteniendo resultados discretos. En 1988, consiguió sus primeros y más sonados hits con los singles "Nothing's Gonna Change My Love For You" y "Long and Lasting Love", dos empalagosas baladas románticas, con la que batió records en Estados Unidos y Europa, convirtiéndose en todo un ídolo de adolescentes.
En su disco de 1989 "Not Me" grabó una versión en castellano de su primer éxito traducida como "Nada cambiará mi amor por tí". Este mismo año colabró en la banda sonora de "Karate Kid 3", donde también tenía una breve aparición interpretándose a sí mismo mientras actuaba.
En 1990 lanzó su siguiente trabajo, llamado "She Ain't Worthy".
En los 90 decidió aparcar su trayectoria para graduarse en Historia por la Universidad de Hawai, por este motivo, tan sólo grabó unos pocos álbumes que pasan con más pena que gloria: "It's All Right to Love" (1993), "Sweet Music Island" (1995) y "Captured" (1999).
Entre 1999 y 2001, colaboró como compositor y coordinador musical en "Los vigilantes de la playa en Hawai". En 2003 editó su último trabajo disográfico hasta la fecha, bajo el título de "Me".
En la actualidad se encuentra retirado de la música, está casado, es padre de dos niños y ejerce como profesor sustituto en el instituto "St. Joseph" de Hawai.
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